| Grupo 1 | Cruzeiro (Brasil) | |||||
| Palmeiras (Brasil) | ||||||
| Racing Club (Argentina) | ||||||
| River Plate (Argentina) | ||||||
| 27-jul-99 | Buenos Aires | River Plate | 3 | Cardetti (2), Rivarola (A) | ||
| Palmeiras | 3 | Zé María, Evair, Jackson | ||||
| 3-ago-99 | Belo Horizonte | Cruzeiro | 2 | Muller, Giovani | ||
| River Plate | 0 | |||||
| 5-ago-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 7 | Euler (2), Oséas (2), Paulo Nunes, Rogerio (2) | ||
| Racing Club | 0 | |||||
| 12-ago-99 | Buenos Aires | River Plate | 4 | Franco, Cardetti (2), Cuevas | ||
| Racing Club | 0 | |||||
| 26-ago-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 2 | Roque Junior, Alex | ||
| Cruzeiro | 2 | Marcelo Ramos (2) | ||||
| 1-sep-99 | Belo Horizonte | Cruzeiro | 2 | Muller, Cris | ||
| Racing Club | 0 | |||||
| 2-sep-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 3 | Evair, Oseas (2) | ||
| River Plate | 0 | |||||
| 9-sep-99 | Buenos Aires | Racing Club | 2 | Estévez, Ubeda (P) | ||
| Palmeiras | 4 | Alex, Paulo Nunes, Zinho, Edmilson | ||||
| 15-sep-99 | Buenos Aires | Racing Club | 0 | |||
| Cruzeiro | 4 | Paulo Isidoro (2), André Luiz, Jair | ||||
| 23-sep-99 | Buenos Aires | River Plate | 0 | |||
| Cruzeiro | 3 | Giovani, Marcelo Ramos (P), Gustavo | ||||
| 6-oct-99 | Buenos Aires | Racing Club | 0 | |||
| River Plate | 1 | Castillo | ||||
| 7-oct-99 | Belo Horizonte | Cruzeiro | 3 | Marcelo Ramos (2), Paulo Isidoro | ||
| Palmeiras | 0 | |||||
| Clasificados: Cruzeiro y Palmeiras | ||||||
| Grupo 2 | Corinthians (Brasil) | |||||
| Gremio (Brasil) | ||||||
| Independiente (Argentina) | ||||||
| Vélez Sarsfield (Argentina) | ||||||
| 28-jul-99 | Sao Paulo | Corinthians | 1 | Luizao | ||
| Independiente | 2 | Cambiasso, Guadalupe | ||||
| 28-jul-99 | Buenos Aires | Vélez Sarsfield | 1 | Camps (P) | ||
| Gremio | 1 | Arnaldo | ||||
| 5-ago-99 | Buenos Aires | Independiente | 1 | Cambiasso | ||
| Vélez Sarsfield | 1 | Camps (P) | ||||
| 10-ago-99 | Buenos Aires | Vélez Sarsfield | 0 | |||
| Corinthians | 3 | Ricardinho, Fernando Baiano (2) | ||||
| 11-ago-99 | Porto Alegre | Gremio | 2 | Ronaldinho, Magrao | ||
| Independiente | 0 | |||||
| 24-ago-99 | Porto Alegre | Gremio | 1 | Macedo | ||
| Vélez Sarsfield | 0 | |||||
| 27-ago-99 | Porto Alegre | Gremio | 0 | |||
| Corinthians | 0 | |||||
| 1-sep-99 | Buenos Aires | Vélez Sarsfield | 1 | Camps | ||
| (*) | Independiente | 1 | Calderón | |||
| 16-sep-99 | Sao Paulo | Corinthians | 4 | Fernando Baiano (2), Marcelinho Carioca, Luizao | ||
| Gremio | 1 | Ronaldinho, Magrao | ||||
| 28-sep-99 | Buenos Aires | Independiente | 2 | Calderón, Marioni | ||
| Corinthians | 0 | |||||
| 5-oct-99 | Sao Paulo | Corinthians | 2 | Rincón, César Prates | ||
| Vélez Sarsfield | 0 | |||||
| 5-oct-99 | Buenos Aires | Independiente | 1 | Graff | ||
| Gremio | 0 | |||||
| (*) Suspendido y terminado de jugar el 20/9/99 por agresion a un jugador por parte de la hinchada | ||||||
| Clasificado: Independiente y Corinthians | ||||||
| Grupo 3 | Boca Juniors (Argentina) | |||||
| San Lorenzo de Almagro (Argentina) | ||||||
| Sao Paulo (Brasil) | ||||||
| Universidad Católica (Chile) | ||||||
| 29-jul-99 | Santiago | Universidad Católica | 1 | Brizuela | ||
| San Lorenzo | 0 | |||||
| 31-jul-99 | Buenos Aires | Boca Juniors | 5 | Barros Schelotto (3, 2P), Ibarra, Barijho | ||
| Sao Paulo | 1 | Raí | ||||
| 4-ago-99 | Buenos Aires | San Lorenzo | 1 | López | ||
| Boca Juniors | 0 | |||||
| 11-ago-99 | Santiago | Universidad Católica | 0 | |||
| Sao Paulo | 3 | Wilson, França, Souza | ||||
| 25-ago-99 | Sao Paulo | Sao Paulo | 4 | Carlos Miguel, Rogerio, Franca, Marcelinho | ||
| San Lorenzo | 1 | Romeo | ||||
| 26-ago-99 | Buenos Aires | Boca Juniors | 1 | Palermo | ||
| Universidad Católica | 0 | |||||
| 7-sep-99 | Buenos Aires | San Lorenzo | 4 | Pusineri, Romeo (2), Estévez | ||
| Universidad Católica | 0 | |||||
| 8-sep-99 | Sao Paulo | Sao Paulo | 1 | Marcio Santos | ||
| Boca Juniors | 1 | Cagna | ||||
| 22-sep-99 | Sao Paulo | Sao Paulo | 2 | França (2) | ||
| Universidad Católica | 0 | |||||
| 22-sep-99 | Buenos Aires | Boca Juniors | 0 | |||
| San Lorenzo | 1 | Rodríguez | ||||
| 7-oct-99 | Buenos Aires | San Lorenzo | 1 | Pusineri | ||
| Sao Paulo | 0 | |||||
| 7-oct-99 | Santiago | Universidad Católica | 1 | Figueroa (P) | ||
| Boca Juniors | 3 | Palermo, Barros Schelotto (2, 1P) | ||||
| Clasificado: San Lorenzo | ||||||
| Grupo 4 | Cerro Porteño (Paraguay) | |||||
| Nacional (Uruguay) | ||||||
| Peñarol (Nacional) | ||||||
| Vasco da Gama (Brasil) | ||||||
| 28-jul-99 | Montevideo | Nacional | 3 | Barella, Núñez, Sosa | ||
| Cerro Porteño | 1 | Fernández | ||||
| 29-jul-99 | Montevideo | Peñarol | 2 | De Souza, Romero | ||
| Vasco da Gama | 1 | Juninho | ||||
| 3-ago-99 | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 1 | Oliveira | ||
| Nacional | 0 | |||||
| 11-ago-99 | Asunción | Cerro Porteño | 2 | Román, Caballero | ||
| Peñarol | 2 | Cedrés, De Souza | ||||
| 24-ago-99 | Asunción | Cerro Porteño | 1 | Salas | ||
| Vasco da Gama | 1 | Donizati | ||||
| 25-ago-99 | Montevideo | Peñarol | 0 | |||
| Nacional | 0 | |||||
| 31-ago-99 | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 1 | Giriberto | ||
| Peñarol | 1 | Cedrés | ||||
| 7-sep-99 | Montevideo | Nacional | 3 | Núñez (3) | ||
| Vasco da Gama | 0 | |||||
| 15-sep-99 | Montevideo | Peñarol | 3 | Pandiani (2), Bengoechea | ||
| Cerro Porteño | 2 | Gauchinho, Peralta | ||||
| 29-sep-99 | Asunción | Cerro Porteño | 2 | Campos, Galván | ||
| Nacional | 3 | Alvez (2), Bergara | ||||
| 5-oct-99 | Montevideo | Nacional | 1 | Delgado | ||
| Peñarol | 2 | Pandiani, Pacheco | ||||
| 5-oct-99 | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 5 | Viola, Paulo César, Paulo Miranda, Ramón (2P) | ||
| Cerro Porteño | 1 | Gavilán | ||||
| Clasificado: Peñarol | ||||||
| Grupo 5 | Colo Colo (Chile) | |||||
| Flamengo (Brasil) | ||||||
| Olimpia (Paraguay) | ||||||
| Universidad de Chile (Chile) | ||||||
| 27-jul-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 2 | Romario (2) | ||
| Olimpia | 1 | Avalos (P) | ||||
| 28-jul-99 | Santiago | Universidad de Chile | 0 | |||
| Colo Colo | 2 | S. González, M. González (A) | ||||
| 4-ago-99 | Santiago | Colo Colo | 0 | |||
| Flamengo | 4 | Rodrigo Mendes (2), Romario, Fabio Baiano | ||||
| 4-ago-99 | Asunción | Olimpia | 2 | Báez, Esteche (P) | ||
| Universidad de Chile | 1 | P. González | ||||
| 12-ago-99 | Santiago | Colo Colo | 1 | Montecinos | ||
| Olimpia | 0 | |||||
| 28-ago-99 | Santiago | Universidad de Chile | 2 | Guzmán, Rey | ||
| Flamengo | 0 | |||||
| 8-sep-99 | Asunción | Olimpia | 3 | Esteche, Franco, Yegros | ||
| Flamengo | 1 | Leonardo | ||||
| 9-sep-99 | Santiago | Colo Colo | 0 | |||
| Universidad de Chile | 0 | |||||
| 15-sep-99 | Santiago | Universidad de Chile | 1 | Maestri | ||
| Olimpia | 2 | Báez, Avalos | ||||
| 21-sep-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 2 | Caio, Marco Antonio | ||
| Colo Colo | 2 | Muñoz, Vergara | ||||
| 7-oct-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 7 | Caio, Romario (4), Marco Antonio, Rodrigo Mendes | ||
| Universidad de Chile | 0 | |||||
| 7-oct-99 | Asunción | Olimpia | 2 | Báez, Puente | ||
| Colo Colo | 1 | Barticciotto | ||||
| Clasificado: Olimpia y Flamengo | ||||||
| CUARTOS DE FINAL | ||||||
| 20-oct-99 | Asunción | Olimpia | 1 | Monzón | ||
| Peñarol | 0 | |||||
| 27-oct-99 | Montevideo | Peñarol | 3 | Cedrés, Pandiani (2) | ||
| Olimpia | 0 | |||||
| 21-oct-99 | Buenos Aires | San Lorenzo | 2 | Romagnoli, Córdoba | ||
| Corinthians | 1 | Ricardinho | ||||
| 27-oct-99 | Sao Paulo | Corinthians | 1 | Edilson | ||
| San Lorenzo | 2 | Franco, Romero | ||||
| 22-oct-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 7 | Paulo Nunes (3), Evair (2), Alex, Euler (2) | ||
| Cruzeiro | 3 | Isaías, Ricardinho, Marcelo Ramos | ||||
| 29-oct-99 | Belo Horizonte | Cruzeiro | 2 | Muller, Valdo | ||
| Palmeiras | 0 | |||||
| 2-nov-99 | Buenos Aires | Independiente | 1 | Calderón | ||
| Flamengo | 1 | Fabio Baiano | ||||
| 5-nov-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 4 | Leandro Machado, Fabio Bahiano, Romario | ||
| Independiente | 0 | |||||
| SEMIFINALES | ||||||
| 18-nov-99 | Buenos Aires | San Lorenzo | 1 | Córdoba (P) | ||
| Palmeiras | 0 | |||||
| 7-dic-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 3 | Junior Baiano, Arce (2, 1P) | ||
| San Lorenzo | 0 | |||||
| 25-nov-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 3 | Leandro (P), Maurinho, Lé | ||
| Peñarol | 0 | |||||
| 9-dic-99 | Montevideo | Peñarol | 3 | Bengoechea (2), García | ||
| Flamengo | 2 | Athirson (P), Reinaldo | ||||
| FINAL | ||||||
| 16-dic-99 | Río de Janeiro | Flamengo | 4 | Juan, Caio (2), Reinaldo | ||
| Palmeiras | 3 | Junior Baiano, Asprilla, Paulo Nunes | ||||
| 20-dic-99 | Sao Paulo | Palmeiras | 3 | Arce (2, 1P), Paulo Nunes | ||
| Flamengo | 3 | Caio, Rodrigo Mendes, Le | ||||
| Campeón: Flamengo (Brasil) | ||||||